SMK Kholiliyah diambil dari nama seorang tokoh Kyai yang sangat berpengaruh di daerah metropolitan Bangsri, “KH. Kholil Hamid Al-Hamil” (1921-1996) ayahanda dari ibu Hj. Muyassaroh yang kini menjadi pendamping hidup dari KH. Ma’arif Asrori Al-Hamil yang sampai saat ini tidak henti-hentinya membimbing dan membina yayasan pendidikan Kholiliyah. Sekolah ini telah berdiri pada tahun 2010 sebagai jenjang lanjutan dari lulusan SMP IT Kholiliyah Bangsri, memberikan peluang bagi siswa yang kurang mampu meneruskan ke jenjang yang lebih tinggi. Karna banyak faktor yang mempengaruhi siswa lulusan tidak dapat meneruskan sekolahnya yang diantaranya yaitu biaya sekolah yang semakin melambung tinggi, jarak sekolah yang jauh dari tempat tinggal, dan kurangnya pemahaman orang tua terhadap pentingnya pendidikan bagi anak.
Dari
permasalahan yang timbul tersebut, muncullah pemikiran pengasuh Ponpes Darut Ta’lim
yang juga seatap dengan yayasan Kholiliyah untuk mendirikan sekolah yang mengutamakan
keahlian, ketrampilan, dan ilmu agama sebagai bekal untuk menghadapi persaingan
di dunia luar. SMK Kholiliyah mulai dibangun dengan program kejuruan yang
awalnya hanya Administrasi Perkantoran (AP) yang mempersiapkan siswanya pandai
dalam mengolah perusahaan dan managemen. Lalu seiring berjalannya waktu, pada
awal angkatan ke-4, muncul gagasan baru untuk mendirikan kejuruan baru yaitu
Busana Butik (BB) yang bergerak di bidang fashion. Yang berarti kejuruan BB
mulai digerakkan setelah adanya lulusan pertama SMK Kholiliyah Bangsri.
SMK Kholiliyah
mengalami kemajuan yang pesat dalam bidang pembangunan, pendidikan , kelengkapan sarana dan prasarana, serta
keunggulan ekstra maupun intra yang tidak dimiliki sekolah lain yang kini sudah
banyak menorehkan catatan prestasi yang gemilang. SMK Kholiliyah melakukan
pembangunan gedung sekolah secara kontinu, sehingga kini gedung SMK Kholiliyah
sudah memenuhi syarat kelengkapan sekolah. Lalu dalam bidang pendidikan,
Kholiliyah tidak hanya mengampu pelajaran kejuruan dan umum, melainkan banyak
pelajaran agama seperti tafsir yasin yang setiap kenaikan kelas wajib
menyetorkan hafalan surat yasinnya sebagai syarat kenaikan kelas. Adapula
pelajaran tahfidz menghafal Al qur’an beserta ma’nanya dan pelajaran lain
seperti tauhid, fiqih salafi dan masih banyak lagi. meskipun SMK Kholiliyah
adalah sekolah kejuruan, tapi SMK Kholiliyah memiliki keunggulan dalam bidang
keagamaan. Sehingga, materi seimbang untuk dikelola dalam lingkup formal maupun
non-formal. Begitu pula dengan adanya internet dan alat modern lainnya yang
mampu menunjang keberhasilan pendidikan untuk mencapai tujuan.
“Kita memang
beridentitas pelajar, tapi kita pelajar ala santri. Karna ilmu tanpa agama
adalah buta, dan agama tanpa ilmu adalah hampa”, tegas bapak kepala sekolah SMK
Kholiliyah. Dan sekolah yang bernaung dibawah ma’had pesantren ini menegaskan
siswa-siswanya untuk perpenampilan dan berperilaku selayaknya santri, meskipun
tidak semua siswa SMK Kholiliyah adalah santri. Karena pengasuh pesantren Darut
Ta’lim tak pernah memaksa seseorang yang asalkan mau belajar. Meskipun sekolah
ini berbasis umum, tapi cara pergaulan harus dijaga oleh seluruh siwanya,
Menjaga moral yang baik sehingga tertanam kepribadian yang baik pula. Kini,
seluruh siswa SMK kholiliyah menjadi sekolah kejuruan yang berbasis pesantren.
Mengenal ilmu modernitas tanpa melupakan bekal ilmu- ilmu agama. Karna SMK
Kholiliyah adalah sekolah santri.